Номенклатура и изомерия. Мыла и моющие средства

Основной составной частью жиров животного и растительного происхождения являются сложные эфиры трехатомного спирта - глицерина и жирных кислот, называемые глицеридами (ацилглицеридами). Жирные кислоты входят в состав не только глицеридов, но и в большинство других липидов.

Разнообразие физических и химических свойств природных жиров обусловлено химическим составом жирных кислот глицеридов. В состав триглицеридов жиров входят различные жирные кислоты. При этом в зависимости от вида животного или растения, из которых получены жиры, жирнокислотный состав триглицеридов различен.

В состав глицеридов жиров и масел входят главным образом высокомолекулярные жирные кислоты с числом углеродных атомов 16,18, 20,22 и выше, низкомолекулярные с числом углеродных атомов 4, 6 и 8 (масляная, капроновая и каприловая кислоты). Число выделенных из жиров кислот достигает 170, однако некоторые из них еще недостаточно изучены и сведения о них весьма ограничены.

В состав природных жиров входят насыщенные (предельные) и ненасыщенные (непредельные) жирные кислоты. Ненасыщенные жирные кислоты могут содержать двойные и тройные связи. Последние в природных жирах встречаются очень редко. Как правило, в природных жирах содержатся только одноосновные карбоновые кислоты с четным числом углеродных атомов. Двухосновные кислоты выделены в небольших количествах в некоторых восках и в жирах, подвергшихся действию окислителей. Подавляющая часть жирных кислот в жирах имеет открытую цепь углеродных атомов. Кислоты с разветвленной цепью углеродных атомов в жирах встречаются редко. Такие кислоты входят в состав некоторых восков.

Жирные кислоты природных жиров представляют собой жидкие или твердые, но легкоплавкие вещества. Высокомолекулярные насыщенные кислоты - твердые, большинство ненасыщенных жирных кислот нормального строения - жидкие вещества, а их позиционные и геометрические изомеры - твердые. Относительная плотность жирных кислот меньше единицы и они практически нерастворимы в воде (за исключением низкомолекулярных). В органических растворителях (спирте, этиловом и петролейном эфирах, бензоле, сероуглероде и др.) они растворяются, но с увеличением молекулярной массы растворимость жирных кислот снижается. Оксикислоты практически нерастворимы в петролейном эфире и холодном бензине, но растворимы в этиловом эфире и спирте.

Большое значение при рафинации масел и в мыловарении имеет реакция взаимодействия едких щелочей и жирных кислот - реакция нейтрализации. При действии углекислого натрия или калия на жирные кислоты также получается щелочная соль или мыло с выделением углекислоты. Эта реакция протекает в процессе варки мыла при так называемом карбонатном омылении жирных кислот.

Жирные кислоты природных жиров за редким исключением принадлежат к классу одноосновных алифатических карбоновых кислот, имеющих общую формулу RCOOH. В этой формуле R - углеводородный радикал, который может быть насыщенным, ненасыщенным (различной степени ненасыщенности) или содержать группу - ОН, СООН - карбоксил. На основании рентгеноструктурного анализа в настоящее время установлено, что центры углеродных атомов в цепи радикалов жирных кислот пространственно расположены не по прямой линии, а зигзагообразно. При этом центры всех атомов углерода предельных кислот укладываются на двух параллельных прямых.

Длина углеводородного радикала жирных кислот влияет на растворимость их в органических растворителях. Например, растворимость при 20 °С в 100 г безводного этилового спирта лауриновой кислоты 105 г, миристиновой - 23,9 г, а стеариновой - 2,25 г.

Изомерия жирных кислот. Под изомерией понимают существование нескольких химических соединений одинакового состава и одинаковой молекулярной массы, но различающихся по физическим и химическим свойствам. Известны два основных вида изомерии: структурная и пространственная (стереоизомерия).

Структурные изомеры различаются строением углеродной цепи, расположением двойных связей и расположением функциональных групп.

Примером структурных изомеров являются соединения:

а) различные по строению углеродной цепи: нормальная масляная кислота СН 3 СН 2 СН 2 СООН; изомасляная кислота

б) различные по расположению двойных связей: олеиновая кислота СН 3 (СН 2) 7 СН=СН(СН 2) 7 СООН; петрозелиновая кислота СН 3 (СН 2) 10 СН=СН(СН 2) 4 СООН; вакценовая кислота CH 3 (CH 2) 5 CH=CH(CH 2) 8 COOH.

Пространственные изомеры, или стереоизомеры, при одинаковой структуре различаются расположением атомов в пространстве. К этому виду изомеров относятся геометрические (цис- и трансизомеры) и оптические. Примером пространственных изомеров являются:

а) геометрические изомеры: олеиновая кислота, имеющая цисформу

элаидиновая кислота, имеющая трансформу

б) оптические изомеры:

молочная кислота СН 3 СНОНСООН;

глицериновый альдегид СН 3 ОНСНОНСНО;

рицинолевая кислота СНз (СН 2) 5 СНОНСН 2 СН=СН(СН 2) 7 СООН.

У всех этих оптических изомеров асимметрический (активный) углерод отмечен звездочкой.

Оптические изомеры вращают плоскость поляризации света на одинаковый угол в противоположных направлениях. Большая часть природных жирных кислот оптической изомерии не имеет.

В природных жирах, не подвергшихся окислительным процессам, ненасыщенные жирные кислоты имеют главным образом цисконфигурацию. Геометрические цис- и трансизомеры ненасыщенных жирных кислот значительно различаются по температуре плавления. Цисизомеры плавятся при более низкой температуре, чем трансизомеры. Это ярко иллюстрирует реакция цис-транспревращения жидкой олеиновой кислоты в твердую элаидиновую кислоту (температура плавления 46,5 °С). При этом жир затвердевает.

Такое же превращение происходит и с эруковой кислотой, которая переходит в твердый трансизомер- брассидиновую кислоту (температура плавления 61,9 °С), а также рицинолевой кислотой, переходящей в трансизомер - рацинэлаидиновую кислоту (температура плавления 53 °С).

Полиненасыщенные жирные кислоты (линолевая, линоленовая) при этой реакции консистенции не изменяют.

В природных жирах, не подвергшихся окислительным процессам, встречаются следующие основные гомологические группы жирных кислот:

1. Насыщенные (предельные) одноосновные кислоты.

2. Ненасыщенные (непредельные) одноосновные кислоты с одной, двумя, тремя, четырьмя и пятью двойными связями.

3. Насыщенные (предельные) гидроксикислоты.

4. Ненасыщенные (непредельные) гидроксикислоты с одной двойной связью.

5. Двухосновные насыщенные (предельные) кислоты.

6. Циклические кислоты.

Сложные эфиры можно рассматривать как производные кислот, у которых атом водорода в карбоксильной группе замещен на углеводородный радикал:

Номенклатура.

Сложные эфиры называют по кислотам и спиртам, остатки которых участвуют в их образовании, например Н-СО-О-СН3 - метилформиат, или метиловый эфир муравьиной кислоты; - этилацетат, или этиловый эфир уксусной кислоты.

Способы получения.

1. Взаимодействие спиртов и кислот (реакция этерификации):

2. Взаимодействие хлорангидридов кислот и спиртов (или алкоголятов щелочных металлов):

Физические свойства.

Сложные эфиры низших кислот и спиртов - жидкости легче воды, с приятным запахом. В воде растворимы только сложные эфиры с наименьшим числом атомов углерода. В спирте и дизтиловом эфире сложные эфиры растворимы хорошо.

Химические свойства.

1. Гидролиз сложных эфиров - важнейшая реакция этой группы веществ. Гидролиз под действием воды - обратимая реакция. Для смещения равновесия вправо используются щелочи:

2. Восстановление сложных эфиров водородом приводит к образованию двух спиртов:

3. Под действием аммиака сложные эфиры превращаются в амиды кислот:

Жиры. Жиры представляют собой смеси сложных эфиров, образованных трехатомным спиртом глицерином и высшими жирными кислотами. Общая формула жиров:

где R - радикалы высших жирных кислот.

Наиболее часто в состав жиров входят предельные кислоты пальмитиновая и стеариновая и непредельные кислоты олеиновая и линолевая

Получение жиров.

В настоящее время практическое значение имеет лишь получение жиров из природных источников животного или растительного происхождения.

Физические свойства.

Жиры, образованные предельными кислотами, - твердые вещества, а непредельными - жидкие. Все очень плохо растворимы в воде, хорошо растворимы в диэтиловом эфире.

Химические свойства.

1. Гидролиз, или омыление жиров происходит под действием воды (обратимо) или щелочей (необратимо):

При щелочном гидролизе образуются соли высших жирных кислот, называемые мылами.

2. Гидрогенизацией жиров называется процесс присоединения водорода к остаткам непредельных кислот, входящих в состав жиров. При этом остатки непредельных кислот переходят в остатки предельных кислот, и жиры из жидких превращаются в твердые.

Из важнейших пищевых веществ - белков, жиров и углеводов - жиры обладают наибольшим запасом энергии.

Глава 30. СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ. ЖИРЫ

Мыла и моющие средства. Натриевые и калиевые соли высших жирных кислот называют мылами, т.к. они обладают хорошими моющими свойствами. На­триевые соли составляют основу твердых мыл, в то время как ка­лиевые соли – жидких. Их получают кипячением животного сала либо растительного масла с гидроксидом натрия или калия – отсюда старинное название щелочного гидролиза жиров – «омыление». Очищающие (моющие) свойства мыла объясняются смачиваю­щей способностью растворимых солей высших жирных кислот, т.е. анионы мыла обладают сродством, как к жирным загрязнени­ям, так и к воде. Анионная карбоксигруппа обладает сродством к воде: она гидрофильна. Углеводородная же цепь жирной кислоты обладает сродством к жирным загрязнениям. Она представляет собой гидрофобный конец молекулы мыла. Этот конец растворя­ется в капле грязи, в результате чего происходит ее трансформа­ция и превращение в мицеллу. Удаление «пенообразных» мицелл с загрязненной поверхности достигается ее промыванием водой.

В так называемой жесткой воде, содержащей ионы Са 2+ и Мg 2+ происходит уменьшение моющей способности мыла, поскольку, взаимодействуя с ионами кальция и магния, мыла образуют нерас­творимые кальциевые и магниевые соли, например:

В результате этого мыло образует вместо пены хлопья на поверх­ности воды и расходуется бесполезно. Этого недостатка лишены син­тетические моющие средства (детергенты), представляющие собой натриевые соли различных сулъфокислот общей формулы:

Распространенными синтетическими моющими средствами (де­тергентами) являются алкилбензолсульфонаты:

Правда, повсеместное использование синтетических детергентов (стиральные порошки) создает свои проблемы. Типичный стиральный порошок содержит приблизительно 70% синтетического моющего средства и приблизительно 30% неорганических фосфатов. Фосфаты удаляют растворимые соли кальция. К сожалению, эти фосфаты попа­дают в сточные воды, которые сбрасываются в ручьи, реки, озера или океаны. Фосфаты являются питательной средой для определенных во­дорослей. Это приводит к сильному разрастанию цианобактерий, особенно в замкнутых водоемах, например, в озерах.

Среди функциональных производных карбоновых кислот особое место занимают сложные эфиры – соединения, представляющие карбоновые кислоты, у которых атом водорода в карбоксильной группе заменен углеводородным радикалом. Общая формула сложных эфиров

Молекула сложного эфира состоит из остатка кисло­ты (1) и остатка спирта (2).

Названия сложных эфиров произ­водят от названия углеводородного радикала и названия кислоты, в котором вместо окончания «-овая кислота» используют суффикс «ат», например:

Часто сложные эфиры называют по тем остаткам кислот и спир­тов, из которых они состоят. Так, рассмотренные выше сложные эфиры могут быть названы: уксусноэтиловый эфир, кротоновометиловый эфир.

Для сложных эфиров характерны три вида изомерии: 1. Изомерия углеродной цепи, начинается по кислотному остатку с бутановой кислоты, по спиртовому остатку – с пропилового спирта, например:

2. Изомерия положения сложноэфирной группировки – СО–О–. Этот вид изомерии начинается сосложных эфиров, в молекулах ко­торых содержится не менее 4 атомов углерода, например:

3. Межклассовая изомерия, например:

Для сложных эфиров, содержащих непредельную кислоту или непредельный спирт, возможны еще два вида изомерии: изомерия положения кратной связи и цис-транс- изомерия.

Номенклатура и изомерия

Среди функциональных производных карбоновых кислот особое место занимают сложные эфиры – соединения, представляющие карбоновые кислоты, у которых атом водорода в карбоксильной группе заменен углеводородным радикалом. Общая формула сложных эфиров

Молекула сложного эфира состоит из остатка кисло­ты (1) и остатка спирта (2).

Названия сложных эфиров произ­водят от названия углеводородного радикала и названия кислоты, в котором вместо окончания «-овая кислота» используют суффикс «ат», например:

Часто сложные эфиры называют по тем остаткам кислот и спир­тов, из которых они состоят. Так, рассмотренные выше сложные эфиры могут быть названы: уксусноэтиловый эфир, кротоновометиловый эфир.

Для сложных эфиров характерны три вида изомерии: 1. Изомерия углеродной цепи, начинается по кислотному остатку с бутановой кислоты, по спиртовому остатку – с пропилового спирта, например:

2. Изомерия положения сложноэфирной группировки – СО–О–. Этот вид изомерии начинается сосложных эфиров, в молекулах ко­торых содержится не менее 4 атомов углерода, например:

3. Межклассовая изомерия, например:

Для сложных эфиров, содержащих непредельную кислоту или непредельный спирт, возможны еще два вида изомерии: изомерия положения кратной связи и цис-транс- изомерия.

Физические свойства

Сложные эфиры низ­ших карбоновых кислот и спиртов представляют собой летучие, ма­лорастворимые или практически нерастворимые в воде жидкости. Многие из них имеют приятный запах. Так, например, HCOOC 2 H 5 – запах рома, HCOOC 5 H 11 – вишни, HCOOC 5 H 11 -изо – сливы, СН 3 СООС 5 Н 11 -изо – груши, С 3 Н 7 СООС 2 Н 5 – абрикоса, С 3 Н 7 СООС 4 Н 9 – ананаса, С 4 Н 9 СООС 5 Н 11 – яблок и т.д

Сложные эфиры имеют, как правило, более низкую температуру кипения, чем соответствующие им кислоты. Например, стеариновая кислота кипит при 232 °С, а метилстеарат – при 215°С. Объясняется это тем, что между молеку­лами сложных эфиров отсутствуют водородные связи.

Сложные эфиры высших жирных кислот и спиртов – воскооб­разные вещества, не имеют запаха, в воде не растворимы, хорошо растворимы в органических растворителях. Например, пчелиный воск представляет собой в основном мирицилпальмитат (С 15 Н 31 COOC 31 Н 63)

Химические свойства

1. Реакция гидролиза или омыления.

Реакция этерификации является обратимой, поэтому в присутствии кислот будет проте­кать обратная реакция, называемая гидролизом, в результате кото­рой образуются исходные жирные кислоты и спирт:

Реакция гидролиза ускоряется под действием щелочей; в этом случае гидролиз необратим:

так как получающаяся карбоновая кислота со щелочью образует соль:

2. Реакция присоединения.

Сложные эфиры, имеющие в своем составе непредельную кисло­ту или спирт, способны к реакциям присоединения. Например, при каталитическом гидрировании они присоединяют водород.

3. Реакция восстановления.

Восстановление сложных эфиров водородом приводит к образо­ванию двух спиртов:

4. Реакция образования амидов.

Под действием аммиака сложные эфиры превращаются в амиды кислот и спирты:

Механизм протекания реакции этерификации. Рассмотрим в качестве примера получение этилового эфи­ра бензойной кислоты:

Каталитическое действие серной кислоты состоит в том, что она активирует молекулу карбоновой кислоты. Бензойная кислота протонируется по атому кислорода карбонильной группы (атом ки­слорода имеет неподеленную пару электронов, за счет которой при­соединяется протон). Протонирование приводит к превращению частичного положительного заряда на атоме углерода карбоксиль­ной группы в полный, к увеличению его электрофильности. Резо­нансные структуры (в квадратных скобках) показывают делокализацию положительного заряда в образовавшемся катионе. Молекула спирта за счет своей неподеленной пары электронов присоединяется к активированной молекуле кислоты. Протон от остатка спирта пе­ремещается к гидроксильной группе, которая при этом превращает­ся в «хорошо уходящую» группу Н 2 О. После этого отщепляется молекула воды с одновременным выбросом протона (возврат ката­лизатора).

Этерификация – обратимый процесс. Прямая реакция – обра­зование сложного эфира, обратная – его кислотный гидролиз. Для того чтобы сдвинуть равновесие вправо, необходимо удалять из ре­акционной смеси воду.

Жиры и масла

Среди сложных эфиров особое место занимают природные эфиры – жиры и масла, которые образованы трехатомным спиртом глицерином и высшими жирными кислотами с неразветвленной уг­леродной цепью, содержащими четное число углеродных атомов. Жиры входят в состав растительных и животных организмов и иг­рают важную биологическую роль. Они служат одним из источни­ков энергии живых организмов, которая выделяется при окислении жиров. Общая формула жиров:

где R", R"", R""" - углеводородные радикалы.

Жиры бывают «простыми» и «смешанными». В состав простых жиров входят остатки одинаковых кислот (т.е. R" = R"" = R"""), в со­став смешанных – различных.

В жирах наиболее часто встречаются следующие жирные кисло­ты:

Алкановые кислоты

Масляная кислота СН 3 –(СН 2) 2 –СООН

Капроновая кислота СН 3 –(СН 2) 4 –СООН

Каприловая кислота СН 3 –(СН 2) 6 –СООН

Каприновая кислота СН 3 –(СН 2) 8 –СООН

Лауриновая кислота СН 3 –(СН 2) 10 –СООН

Миристиновая кислота СН 3 –(СН 2) 12 –СООН

Пальмитинования кислота СН 3 –(СН 2) 14 –СООН

Стеариновая кислота СН 3 –(СН 2) 16 –СООН

Арахиновая кислота СН 3 –(СН 2) 18 –СООН

Алкеновые кислоты

Олеиновая кислота

Алкадиеновые кислоты

Линолевая кислота

Алкатриеновые кислоты

Линоленовая кислота

Природные жиры представляют собой смесь простых и смешан­ных эфиров.

По агрегатному состоянию при комнат­ной температуре жиры делятся на жидкие и твердые. Агрегатное со­стояние жиров определяется природой жирных кислот. Твердые жи­ры, как правило, образованы предельными кислотами, жидкие жиры (их часто называют маслами )– непредельными. Температура плав­ления жира тем выше, чем больше в нем содержание предельных кислот. Она также зависит от длины углеводородной цепи жирной кислоты; температура плавления растет с ростом длины углеводо­родного радикала.

В состав животных жиров преимущественно входят насыщенные кислоты, в состав растительных – ненасыщенные. Поэтому живот­ные жиры, как правило, твердые вещества, а растительные – чаще всего жидкие (растительные масла).

Жиры растворимы в неполярных органических растворителях (углеводороды, их галогенпроизводные, диэтиловый эфир) и нерас­творимы в воде.

1. Гидролиз, или омыление жиров про­исходит под действием воды (обратимо) или щелочей (необратимо):

При щелочном гидролизе образуются соли высших жирных кислот, называемые мылами.

2. Гидрогенизацией жиров называют процесс присоединения во­дорода к остаткам непредельных кислот, входящих в состав жиров. При этом остатки непредельных кислот переходят в остатки пре­дельных кислот, и жиры из жидких превращаются в твердые:

3. Жидкие жиры (масла, содержащие олеиновую, линолевую и линоленовую кислоты), взаимодействуя с кислородом воздуха, спо­собны образовывать твердые пленки – «сшитые полимеры». Такие масла называют «высыхающими». Они служат основой для нату­ральной олифы и красок.

4. При длительном хранении под действием влаги, кислорода воздуха, света и тепла жиры приобретают неприятный запах и вкус. Этот процесс называется «прогорканием». Неприятные запах и вкус обусловлены появлением в жирах продуктов их превращения: свободных жирных кислот, гидроксикислот, альдегидов и кетонов.

Жиры играют важную роль в жизни человека и животных. Они являются одним из основных источников энергии для живых орга­низмов.

Жиры широко используются в пищевой, косметической и фар­мацевтической промышленности.

Глава 31. УГЛЕВОДЫ (САХАРА)

Углеводы – это природные органические соединения, имеющие общую формулу С m (Н 2 О) n (т, п > 3). Углеводы подразделяют на три большие группы: моносахариды, олигосахариды и полисахариды.

Моносахаридами называют такие углеводы, которые не могут гидролизоваться с образованием более простых углеводов.

Олигосахариды – это продукты конденсации небольшого числа моносахаридов, например сахароза – С 12 Н 22 О 11 . Полисахариды (крахмал, целлюлоза) образованы большим числом молекул моно­сахаридов.

Моносахариды

Номенклатура и изомерия

Про­стейший моносахарид – глицериновый альдегид, С 3 Н 6 О 3:

Остальные моносахариды по числу атомов углерода подразделяют на тетрозы (С 4 Н 8 О 4), пентозы (С 5 Н 10 O 5) и гексозы (С 6 Н 12 О 6). Важ­нейшие гексозы – глюкоза и фруктоза.Все моносахариды представляют собой бифункциональные со­единения, в состав которых входят неразветвленный углеродный скелет, несколько гидроксильных групп и одна карбонильная груп­па. Моносахариды с альдегидной группой называют альдозами а с кетогруппой – кетозами . Ниже приведены структурные формулы важнейших моносахаридов:

Все эти вещества содержат три или четыре асимметрических атома углерода, поэтому они проявляют оптическую активность и могут существовать в виде оптических изомеров. Знак в скобках в названии углевода обозначает направление вращения плоскости по­ляризации света: (–) обозначает левое вращение, (+) – правое вра­щение. Буква D перед знаком вращения означает, что во всех этих веществах асимметрический атом углерода, наиболее удаленный от карбонильной группы, имеет такую же конфигурацию (т.е. направ­ление связей с заместителями), что и глицериновый альдегид, струк­тура которого приведена выше. Углеводы с противоположной кон­фигурацией относятся к L-ряду:

Обратите внимание на то, что углеводы D- и L-ряда являются зеркальными отражениями друг друга. Большинство природных уг­леводов относится к D-ряду.

Установлено, что в кристаллическом состоянии моносахариды существуют исключительно в циклических формах. Например, глюкоза в твердом виде обычно на­ходится в α-пиранозной форме. При растворении в воде α-глюкопираноза медленно превращается в другие таутомерные формы вплоть до установления рав­новесия. Это является своеобразной кольчатоцепной таутомерной системой.

Изомерами называются соединения, имеющие идентичный химический состав, но различное строение молекул. Изомеризация жиров и масел может происходить но нескольким направлениям :

Изомерия по положению в триглнцериде. Этот вид изомерии представляет собой перегруппировку жирных кислот в молекуле глицерина. Такая перегруппировка обычно происходит при переэтерификации, но может также возникать при термическом воздействии. Изменение положения жирной кислоты в триглнцериде может влиять на форму кристаллов, характеристики плавления и на метаболизм липидов в организме.

Изомерия положения. Ненасыщенные жирные кислоты могут изомеризопать-ся в кислых или щелочных средах, а также при воздействии высоких температур путем миграции двойной связи от положений 9 и 12 на другие, например, положения 9 и 10, 10 и 12 или 8 и 10. Пищевая ценность при перемещении двойной связи па новое положение теряется, жирные кислоты перестают быть эссенци-альными.

Пространственная изомерия, двойная связь может иметь две конфигурации: цис- или транс-форму. В природных жирах и маслах обычно содержатся цис-нзомеры жирных кислот, которые наиболее химически активны и требуют относительно небольшого количества энергии для перехода в транс-изомеры. Транс-изомеры характеризуются более плотной упаковкой молекул, позволяющей им вести себя подобно насыщенным жирным кислотам с высокой температурой плавления. С точки зрения г игиены питания транс-изомеры жирных кислот рассматриваются как аналоги насыщенных жирных кислот, оба вида соединений могут вызывать возрастание холестерина ЛНП в системе кровообращения. 7рянг-жнрные кислоты образуются при очень высоких температурах, преимущественно при гидрогенизации, и в меньшей степени — при дезодорации. Содержание /лрянс-изомеров н гидрогенизированном соевом и рапсовом маслах может достигать 55%, изомеры представлены преимущественно транс-элаидиновой (С,.,) кислотой, поскольку почти вся линоленовая (С1в.3) и лино-левые (С,х 2) кислоты гидрогенизируются до жирных кислот С)К |. Изомерия, вызванная термическим воздействием, особенно влияющим на линоленовую

18"з) кислоту и в меньшей степени на жирную кислоту Clg 2, зависит от темпратуры и продолжительности воздействия. Для того чтобы образование трПНс изомеров не превышало 1%, температура дезодорации не должна превьццат 240 °С, продолжительность обработки - 1 ч, более высокие температуры могу> применяться при менее длительной выдержке.

Сопряженная линолевая кислота (conjugated linoleic fatty acids — CLA). CLA яв ляется природным изомером линолевой кислоты (С|Я 2), в котором две двойные связи являются сопряженными и расположены у атомов углерода 9 и 11 или Ю и 12, с возможным сочетанием цис- и транс-изомеров. CI.A обычно продуццру. ется анаэробными бактериями рубца крупного рогатого скота при биогидрогенизации. Современные международные медицинские исследования показали что CLA может обладать свойствами, благоприятно влияющими на здоровье человека, например, антитуморогенными1 и антиатерогеннымн2 .